주주간계약 위반, 지분매수청구와 손해배상의 판단 기준

스타트업 투자나 공동창업 과정에서는 주주 사이의 권리와 의무를 정하기 위해 주주간계약을 체결하는 경우가 많습니다.

그러나 경영권 행사, 주식 양도, 투자금 회수 등을 둘러싼 갈등이 발생하면 계약을 위반한 상대방에게 어떤 법적 책임을 물을 수 있는지가 문제됩니다.

특히 주주간계약 위반을 이유로 지분매수청구권을 행사하거나 손해배상을 청구할 수 있는지에 대한 문의가 적지 않습니다.

이때 중요한 것은 계약 위반 사실만이 아니라 계약서에 정한 의무의 내용과 권리 발생 요건입니다.

주주간계약 위반 시 가능한 법적 대응과 실제 법원의 판단 기준을 살펴보겠습니다.

1. 주주간계약의 의미와 주요 위반 유형

주주간계약 위반은 계약 당사자인 주주가 계약에서 정한 권리·의무를 이행하지 않거나 금지된 행위를 한 경우에 문제됩니다.

주주간계약(Shareholders' Agreement)은 주주들이 회사의 경영, 의결권 행사, 주식 양도, 투자금 회수 등에 관하여 체결하는 계약입니다.

주로 공동창업자, 기존 주주, 외부 투자자 사이에서 체결되며 회사 정관이나 투자계약과 함께 검토되는 경우가 많습니다.

주요 위반 유형

다만 계약에서 의무를 정했다고 해서 모든 조항이 언제나 동일한 법적 효력을 가지는 것은 아닙니다.

해당 조항의 내용, 강행법규 위반 여부, 계약 당사자의 의사, 주식 양도에 대한 제한 정도 등을 종합적으로 검토해야 합니다.

대법원은 주주들이 주식 양도를 일부 제한하기로 한 약정에 관하여, 투하자본 회수 가능성을 전면적으로 부정하지 않고 사회질서에 반하지 않는다면 당사자 사이에서 원칙적으로 유효하다고 판단했습니다.

이는 주주간계약에서 정한 주식 양도 제한도 일정한 요건 아래 법적 구속력을 가질 수 있다는 의미입니다.

2. 지분매수청구권의 발생 요건과 매수 의무자

주주간계약을 위반했다는 사실만으로 지분매수청구권이 자동으로 발생하지는 않습니다.

원칙적으로 계약서에 지분매수청구권을 인정하는 약정이 있고, 그 권리의 발생 요건이 충족되어야 합니다.

지분매수청구권(Put Option)의 의미

지분매수청구권은 일정한 사유가 발생했을 때 주주가 계약상 상대방에게 자신이 보유한 주식의 매수를 요구할 수 있는 권리입니다.

예를 들어 투자계약에서 창업주가 특정 의무를 위반하면 투자자가 창업주에게 보유 주식 전부를 약정된 가격으로 매수하도록 청구할 수 있다고 정하는 경우입니다.

이때 다음 사항을 확인해야 합니다.

• 계약서에 지분매수청구권 조항이 존재하는지
• 상대방의 행위가 약정된 권리 발생 사유에 해당하는지
• 주식매수 의무자가 누구인지
• 행사기간 및 통지 절차를 준수했는지
• 매수가격과 산정 방식이 특정되어 있는지

단순히 계약 위반이 있었다는 주장만으로 주식매매계약이 성립하는 것은 아닙니다.

특히 계약상 주식매수 의무자가 창업주인지, 다른 주주인지, 회사인지에 따라 법률관계가 달라집니다.

회사가 자기주식을 취득하는 구조라면 상법 제341조에 따른 자기주식 취득 요건 및 제한도 별도로 검토해야 합니다.

동반매도요구권과 지분매수청구권의 구별

동반매도요구권(Drag-along Right)과 지분매수청구권은 구별해야 합니다.

동반매도요구권은 일정한 조건에 따라 다른 주주의 지분까지 함께 매각하도록 요구하는 권리입니다.

대법원은 주주간계약상 동반매도요구권과 관련하여 상대방의 매각절차 협조의무를 인정하면서도, 협조의무 위반만으로 곧바로 주식매매계약이 성립했다고 볼 수는 없다고 판단했습니다.

매수 상대방, 매각금액, 계약상 선택권 등의 구체적인 내용까지 검토해야 한다는 취지입니다.

3. 지분매수청구권의 행사기간과 매수가격

지분매수청구권은 계약에서 정한 행사기간이 있다면 원칙적으로 그 기간 내에 행사해야 합니다.

계약서에 기간이 명시되지 않았더라도 권리를 무기한 행사할 수 있는 것은 아닙니다. 이 글에서 다루는 계약상 주식매수청구권은 합병 등에서 반대주주에게 인정되는 상법상 주식매수청구권과 구별됩니다.

대법원 2022. 7. 14. 선고 2019다271661 판결은 투자 관련 계약에서 정한 주식매수청구권을 일종의 형성권으로 보았습니다.

형성권이란 권리자의 일방적인 의사표시로 새로운 법률관계를 발생시키거나 변경하는 권리를 말합니다.

대법원은 행사기간에 관한 약정이 없는 상행위인 투자 관련 계약에서, 의무불이행을 이유로 투자자가 다른 주주 등을 상대로 형성권인 주식매수청구권을 행사하는 경우 5년의 제척기간이 적용된다고 판단했습니다. 특별한 사정이 없는 한 그 기간은 의무불이행이 발생한 때부터 기산합니다.

다만 모든 주주간계약에 일률적으로 5년이 적용된다는 의미는 아닙니다.

계약의 성격과 권리 발생 원인, 행사기간에 대한 별도 약정을 먼저 확인해야 합니다.

매수가격과 산정 방식

지분매수청구권 행사 시에는 주식의 매수가격을 얼마로 산정할 것인지도 문제가 됩니다.

계약에서 투자원금, 약정수익률, 평가금액 등을 기준으로 정했다면 해당 산식과 적용 조건을 검토해야 합니다.

비상장주식은 시장가격이 명확하지 않은 경우가 많으므로 평가 기준일과 기업가치 산정 방식에 따라 당사자 사이의 다툼이 발생할 수 있습니다.

또한 매수가격 조항이 있다고 하더라도 관련 법령에 위반되는지, 그 약정에 따라 실제 매수 의무를 부담하는지까지 확인해야 합니다.

4. 채무불이행 손해배상과 위약금의 검토 기준

주주간계약상 의무 위반으로 손해가 발생했다면 민법상 채무불이행에 따른 손해배상을 청구할 수 있습니다.

민법 제390조는 채무자가 채무의 내용에 좇은 이행을 하지 않은 경우 채권자가 손해배상을 청구할 수 있도록 규정하고 있습니다.

다만 채무자의 고의나 과실 없이 이행할 수 없게 된 경우에는 원칙적으로 손해배상책임이 인정되지 않습니다.

따라서 다음과 같은 사항이 핵심적인 판단 기준이 됩니다.

① 계약상 이행해야 할 의무가 존재하는지

② 상대방이 실제로 해당 의무를 위반했는지

③ 계약 위반으로 손해가 발생했는지

④ 계약 위반과 손해 사이에 인과관계가 있는지

특히 단순한 계약 위반 사실과 금전적인 손해 발생은 구별해야 합니다.

예를 들어 상대방이 투자금 회수에 필요한 자료를 제공하지 않았다면 그 행위가 계약상 의무 위반에 해당하는지뿐 아니라, 자료 미제공으로 실제 어떤 손해가 발생했는지를 검토해야 합니다.

민법 제393조에 따라 손해배상은 원칙적으로 통상손해를 대상으로 하며, 특별한 사정으로 발생한 손해는 상대방이 그 사정을 알았거나 알 수 있었을 때 배상 범위에 포함될 수 있습니다.

손해배상액의 예정과 위약벌의 구별

계약서에 손해배상액의 예정이 있다면 실제 손해액을 일일이 입증하지 않고도 약정에 따른 금액을 청구할 수 있는 경우가 있습니다.

다만 약정된 위약금의 성격부터 확인해야 합니다.

민법 제398조는 위약금 약정을 손해배상액의 예정으로 추정하며, 예정액이 부당히 과다하면 법원이 감액할 수 있도록 규정하고 있습니다.

반면 위약벌로 인정되는 약정은 법적 성격과 효력이 달라질 수 있으므로 계약 문구와 체결 경위를 별도로 검토해야 합니다.

5. 계약 위반 발생 시 대응 순서

주주간계약 위반이 발생했다면 즉시 지분매수를 요구하거나 손해배상 소송을 제기하기보다 계약상 권리 발생 요건과 위반 사실을 구체적으로 확인하는 것이 우선입니다.

실무적으로는 다음 순서로 대응을 검토할 수 있습니다.

① 계약서와 관련 약정 확인

주주간계약서뿐 아니라 투자계약서, 주식매매계약서, 정관, 부속합의서 등을 함께 확인해야 합니다.

여러 계약서에 서로 다른 의무나 우선 적용 조항이 있는 경우 권리 행사에 영향을 줄 수 있습니다.

② 계약 위반 사실과 증거 확보

상대방의 계약 위반 시점과 구체적인 행위를 정리해야 합니다.

이메일, 메신저 대화, 주주총회 의사록, 이사회 의사록, 지분양도 관련 자료 등이 주요 증거가 될 수 있습니다.

③ 지분매수청구와 손해배상 가능성 구분

지분매수청구권이 인정되는 경우에는 매수 의무자, 행사 요건, 통지 방식, 매수가격을 확인해야 합니다.

손해배상을 청구하는 경우에는 계약 위반과 손해 발생 사이의 인과관계 및 손해액 산정자료가 필요합니다.

두 청구가 모두 가능한지는 계약 내용과 청구 원인에 따라 달라지며, 동일한 손해를 중복하여 배상받을 수는 없습니다.

④ 내용증명 및 법적 절차 검토

계약상 권리 발생 요건이 충족되었다면 내용증명을 통해 계약 위반 사실을 통지하고 의무 이행이나 지분매수를 요구하는 방안을 검토할 수 있습니다.

다만 내용증명을 발송하는 것만으로 모든 법적 요건이 충족되는 것은 아닙니다.

계약에서 정한 행사기간과 통지 상대방, 의사표시의 내용 등을 확인한 후 필요한 경우 주식매매대금 청구, 손해배상 청구 등 법적 절차를 검토해야 합니다.

6. 자주 묻는 질문(FAQ)

Q1. 주주간계약에 지분매수청구 조항이 없다면 투자금을 돌려받을 수 없나요?

반드시 그런 것은 아닙니다.

다만 지분매수청구권이 약정되지 않았다면 계약 위반만을 이유로 상대방에게 주식 매수를 강제하기는 어렵습니다.

계약해제에 따른 원상회복, 손해배상 또는 다른 약정에 따른 청구가 가능한지는 별도로 검토해야 합니다.

Q2. 공동창업자가 주주간계약을 위반하면 보유 주식을 강제로 넘기게 할 수 있나요?

계약 위반만으로 상대방의 주식을 당연히 취득할 수는 없습니다.

계약에서 정한 주식양도청구권이나 매수선택권 등의 존재와 행사 요건을 확인해야 하며, 주식 이전에 필요한 법적 절차도 검토해야 합니다.

Q3. 주주간계약에서 정한 위약금을 전부 받을 수 있나요?

계약 내용과 위약금의 법적 성격에 따라 달라집니다.

손해배상액의 예정에 해당한다면 민법 제398조에 따라 법원이 부당하게 과다한 금액을 감액할 수 있습니다.

Q4. 상대방이 주식매수청구권 행사를 거부하면 어떻게 하나요?

적법한 주식매수청구권 행사로 매매계약이 성립했다면 계약에 따른 매매대금 지급 등을 청구하는 방안을 검토할 수 있습니다.

다만 권리 발생 요건과 행사기간, 상대방의 의무가 충족되었는지에 관한 다툼이 있다면 해당 쟁점부터 확인해야 합니다.

7. 계약과 증거에 따른 대응 방향

주주간계약 위반이 발생했다고 해서 지분매수청구권이나 손해배상청구권이 모두 자동으로 인정되는 것은 아닙니다.

지분매수청구는 계약상 권리 발생 요건과 행사기간을, 손해배상은 채무불이행 여부와 손해 발생 및 인과관계를 중심으로 검토해야 합니다.

특히 주주간계약은 투자계약, 정관 등과 밀접하게 연결되는 경우가 많으므로 관련 계약 전체를 함께 살펴보는 것이 중요합니다.

디센트 법률사무소는 기업과 스타트업의 투자계약, 주주간계약 및 지분 관련 분쟁에서 계약상 권리·의무와 법적 책임 범위를 검토하고 있습니다.

주주간계약 위반으로 지분매수청구나 손해배상을 검토하고 있다면 계약서와 관련 자료를 토대로 구체적인 대응 방향을 확인하시기 바랍니다.

관련 법령·판례

• 대법원 2022. 3. 31. 선고 2019다274639 판결
• 상법 제341조(자기주식의 취득)
• 대법원 2021. 1. 14. 선고 2018다223054 판결
• 대법원 2022. 7. 14. 선고 2019다271661 판결
• 민법 제390조(채무불이행과 손해배상)
• 민법 제393조(손해배상의 범위)
• 민법 제398조(배상액의 예정)

본 콘텐츠는 2026년 10월 15일 기준 확인한 법령과 판례를 바탕으로 작성되었습니다. 개별 계약의 문구와 체결 경위, 권리 행사 시점 및 사실관계에 따라 법률적 판단이 달라질 수 있습니다.