대법원 2026. 8. 13. 선고 2026다201223 판결
디센트 법률사무소 파트너변호사 임호균
1. 사안의 개요
투자조합이 회사의 신주를 인수하면서 조합, 회사, 회사의 대표이사 겸 대주주(피고) 세 당사자가 주주간계약을 맺었습니다. 대법원 판결문이 인용한 계약 제5.1조는 "대주주 및 대상회사는 대상회사가 거래종결일로부터 48개월이 되는 날까지(단, 투자자와 협의하는 경우 12개월 연장 가능) 상장을 하도록 하여야 한다"고 정했고, 풋옵션 행사 사유 가운데 하나로 "투자자와 사전 협의후 전략적 결정에 의하여 상장 추진을 중단하는 경우"를 두었습니다.
회사는 기한 내에 상장하지 못했습니다. 조합의 업무집행조합원이 선정당사자로 나서 대주주 개인을 상대로 주위적으로 풋옵션에 따른 주식매매대금 약 10억 원(원금 기준)을, 예비적으로 위약벌 5억 원을 청구했습니다.
2. 쟁점
쟁점은 두 가지였습니다. 하나는 상장이 되지 않은 이 사건 상황이 풋옵션 행사 사유인 "전략적 결정에 의한 상장 추진 중단"에 해당하는지이고, 다른 하나는 기한 내 미상장을 이유로 대주주에게 위약벌 지급의무가 생기는지입니다.
3. 법원의 판단
가. 제1심과 원심
제1심(서울중앙지방법원 2025. 2. 21. 선고 2023가합98226 판결)은 위약벌 5억 원을 인정했지만, 원심(서울고등법원 2026. 1. 15. 선고 2025나206544 판결)은 이를 취소했습니다.
원심은 풋옵션 사유를 상장의 양적·질적 요건이 갖추어졌는데도 더 유리한 시점에 상장하려고 투자자와 협의해 상장 추진을 멈춘 경우로 보았습니다. 이 사건은 여기에 해당하지 않는다고 보아 매매대금 청구를 기각했습니다. 또 제5.1조의 의무는 선량한 관리자의 주의로 상장을 위해 노력할 의무, 곧 수단채무이고, 원고가 낸 증거만으로는 피고가 그 주의의무를 위반했다고 단정하기 어렵다며 위약벌 청구도 기각했습니다. 그 근거로는 조기상환청구권 등 별도의 투자금 회수 수단이 이미 마련되어 있었던 점, 실적이 나빠진 데는 코로나19의 영향이 있었고 피고가 매출 회복을 위해 노력한 점 등을 들었습니다.
나. 대법원(상고기각)
풋옵션 부분에 대해서는 원심 이유에 적절하지 않은 부분이 일부 있지만 결론은 받아들일 수 있고 계약 해석에 관한 법리 오해는 없다고 했습니다. 위약벌 부분에 대해서는 판단 기준을 제시한 다음, 원심 이유에 일부 부적절한 부분이 있더라도 회사가 상장하지 못한 데 피고의 귀책사유가 있다고 보기 어려운 이상 청구를 기각한 결론은 타당하다고 판단했습니다.
여기서 눈여겨볼 점이 있습니다. 대법원은 상장 의무가 수단채무인지를 결론의 직접 근거로 삼지 않았습니다. 원심의 성격 규정을 명시적으로 받아들이지도 부정하지도 않은 채, 이 사건에서 대주주의 귀책사유가 인정되지 않는다는 점을 결론의 근거로 들었습니다.
4. 판결 해석 시 유의점
판단 기준과 사안의 결론은 따로 보아야 합니다. 판단 기준은 계약마다 경위와 문언, 금원의 성격을 종합해 따지라는 것이고, 결론은 이 계약과 이 증거에서 대주주의 귀책사유가 인정되지 않았다는 것입니다.
따라서 이 판결을 "상장에 실패하면 대주주가 자동으로 책임진다"고 읽어서도 안 되지만, "창업자 개인은 상장 실패에 책임지지 않는다"고 읽어서도 안 됩니다. 대법원이 지급금을 위약벌과 상장 미달성을 조건으로 한 약정금으로 나누어 본 이상, 문언과 경위에 비추어 조건부 약정금으로 해석되는 조항이라면 귀책사유를 따지지 않고 지급의무가 인정될 여지가 남아 있다고 볼 수 있습니다. 대법원 스스로 위약벌을 '제3자의 채무불이행을 전제로 하는' 것으로 표현했기 때문입니다.
예를 들어 "대주주가 상장 의무를 위반하면 5억 원을 지급한다"는 문언은 의무 위반을 전제로 하므로 귀책사유를 따지지만, "기한까지 상장되지 않으면 5억 원을 지급한다"는 문언은 상장 미달성이라는 사실 자체를 지급 조건으로 삼은 것으로 볼 여지가 있습니다.
이 사건에서도 결론을 가른 것은 투자자 측이 낸 증거만으로 대주주의 주의의무 위반이 인정되지 않았다는 사실 판단이었습니다.
5. 실무상 시사점
■ 상장 의무의 성격
"상장을 하도록 하여야 한다"는 문장만으로는 결과를 보장한 것인지 노력하겠다는 것인지 분명하지 않습니다. 노력 의무로 정한다면 주관사 선정 시한, 거래소 심사 신청 시점, 투자자 보고 주기처럼 구체적인 행위를 적어 두어야 이행 여부를 다툴 기준이 생깁니다. 결과 보장으로 정한다면 귀책사유를 묻지 않는다는 취지를 문언에 드러내야 합니다.
■ 풋옵션 발동요건
이 사건의 "전략적 결정에 의한 상장 추진 중단"은 상장 요건을 갖춘 상태를 전제로 좁게 해석되었습니다. 투자자가 단순 미상장 자체를 행사 사유로 원한다면 그 사실을 따로 적어야 하고, 창업자는 매수의무자가 회사인지 대주주 개인인지, 매매대금 산정식과 상한이 어떻게 되는지를 체결 전에 확인해야 합니다.
■ 위약벌과 조건부 약정금
지급 사유가 '의무 위반'인지 '상장 미달성이라는 사실'인지를 문언에서 나누고, 조기상환청구권과 풋옵션 등 다른 회수 수단과 중복 청구가 가능한지, 선택인지, 공제하는지를 함께 정해 두어야 합니다. 위약벌로 정하면 법원은 손해배상액 예정의 감액 규정(민법 제398조 제2항)을 유추 적용해 금액을 줄이지 않습니다. 다만 의무 강제로 얻는 채권자의 이익에 비해 지나치게 무거우면 일부 또는 전부가 공서양속에 반해 무효가 될 수 있습니다(대법원 2016. 1. 28. 선고 2015다239324 판결).
■ 대주주 개인 책임의 범위와 증거
대주주가 개인 자격으로 지는 책임의 종류와 금액 상한, 시장 상황이나 거래소 심사 결과처럼 책임을 면하는 사유와 그 입증 방법을 계약에 적어 두는 편이 분쟁을 줄입니다. 창업자는 상장 준비 경과를 이사회 의사록과 주관사 계약, 투자자 보고 기록으로 남기고, 투자자는 정보요청과 기한 연장 협의 내용을 서면으로 받아 두어야 이후 위반 여부를 다툴 수 있습니다.
6. 계약서 점검 체크리스트
☐ 상장 조항이 결과 보장인지 노력 의무인지 문언에 드러나 있는가
☐ 풋옵션 행사 사유에 '단순 미상장'이 포함되는지, 별도 요건이 붙어 있는가
☐ 미상장 시 지급금이 위약벌인지 조건부 약정금인지, 다른 회수 수단과의 관계가 정해져 있는가
☐ 위약벌로 정했다면 금액이 의무 강제로 얻는 이익에 비해 지나치게 무겁지 않은가
☐ 대주주 개인이 지는 의무와 금액 상한, 면책 사유가 적혀 있는가
☐ 상장 준비 경과와 투자자 협의 내용을 서면으로 남기고 있는가
위 항목 중 하나라도 답이 분명하지 않다면 그 조항은 분쟁이 났을 때 해석을 다투게 될 가능성이 큰 조항입니다.
7. 디센트 투자계약서 검토 서비스
이번 판결에서 결론을 가른 것은 계약 문언과 증거였습니다. 분쟁이 생긴 뒤 법원에서 해석을 다투는 것보다 서명 전에 문언을 정리하는 편이 시간과 비용 부담이 적습니다.
디센트 법률사무소의 투자계약서 검토는 신주인수계약서와 주주간계약서를 함께 놓고 조항마다 검토의견과 수정제안 조문을 붙여 드리는 방식으로 진행합니다. 다음 네 가지 조항은 모든 검토에서 우선 확인합니다.
1. 결과지향 상장(IPO) 의무
2. 창업자·대주주의 연대책임 또는 개인 책임
3. 참여형 청산우선권
4. 포괄적 동의권(거부권)
이번 판결과 직접 맞닿은 것은 앞의 두 가지입니다. 상장 조항이 결과 보장인지 노력 의무인지, 미상장 시 지급금이 위약벌인지 조건부 약정금인지, 주식 매수의무자가 회사인지 대주주 개인인지를 문언으로 정리하고, 상환청구권과 풋옵션 등 다른 회수 수단과의 관계까지 맞춥니다.
창업자 측 의뢰라면 개인이 지는 책임의 범위와 상한, 면책 사유를 중심으로, 투자자 측 의뢰라면 회수 수단이 실제로 발동되는 요건과 입증 구조를 중심으로 봅니다.
검토 예시
원문
"대주주 및 회사는 회사가 거래종결일로부터 ○개월 이내에 상장하도록 하여야 한다."
수정안(창업자 측)
"회사 및 대주주는 회사가 거래종결일로부터 ○개월 이내에 상장할 수 있도록 선량한 관리자의 주의로 노력하며, 이를 위하여 ○개월 이내에 상장 주관사를 선정하고 그 진행 경과를 분기마다 투자자에게 서면으로 보고한다. 회사가 위 기한 내에 상장하지 못한 사실만으로 대주주가 본 계약에 따른 금전지급의무를 부담하지는 아니한다."
수정안(투자자 측)
"회사가 거래종결일로부터 ○개월 이내에 상장하지 못한 경우 투자자는 그 사유를 묻지 아니하고 대주주에게 제○조에 따른 주식매수를 청구할 수 있다. 이 권리는 제○조의 상환청구권과 선택적으로 행사할 수 있다."
같은 조항도 어느 쪽을 대리하느냐에 따라 수정 방향이 달라집니다. 위 문안은 예시이며 실제 문언은 투자 구조와 협상 경과에 따라 정합니다.
출처
- 대법원 2026. 8. 13. 선고 2026다201223 판결(대법원 제1부, 주식매매대금 청구의 소, 상고기각)
- 원심 서울고등법원 2026. 1. 15. 선고 2025나206544 판결
- 제1심 서울중앙지방법원 2025. 2. 21. 선고 2023가합98226 판결
- 대법원 2026. 8. 13. 선고 중요판결 요지(대법원 홈페이지)
- 국가법령정보센터 판례정보(표시 참조조문: 민법 제105조)
- 대법원 2016. 1. 28. 선고 2015다239324 판결(위약벌 감액 불가 및 공서양속 위반 시 무효)
- 제1심 결과와 원심 논거 일부: 법무법인 광장 기고(법률신문, 2026. 9. 7.), 법무법인 세종 판례 해설
본 뉴스레터는 일반적인 정보 제공을 목적으로 하며, 구체적 사안에 대한 법률의견이 아닙니다.
